Nato a Locorotondo (BA) nel 1980, durante gli anni del liceo Giuseppe Massafra si è impegnato nell’associazionismo studentesco. Iscritto all’Università degli Studi di Bari, facoltà di Storia, nel 2000 ha prestato servizio civile presso la Cgil di Martina Franca, dove si è dedicato in particolare all’attività vertenziale sul territorio. Un’esperienza che, l’anno successivo e fino al 2003, lo ha portato ad assumere l’incarico di responsabile dell’Ufficio Vertenze della Camera del Lavoro.

Dal 2003 al 2005 è stato responsabile provinciale Nuove Identità di Lavoro (Nidil) e ha avviato lo Sportello Orientamento al Lavoro (Sol) della Provincia di Taranto.Nel 2005 Massafra è stato eletto Segretario Generale della Federazione Italiana Lavoratori Tessile e Abbigliamento (Filtea) Cgil di Taranto, incarico confermato nel 2010 nella neocostituita Federazione Italiana Lavoratori Chimici, Tessili, Energia e Manifatture (Filctem) Cgil. Nel luglio 2014 è stato eletto segretario generale della Cgil di Taranto.

Il 29 novembre 2016 entra a far parte della segreteria della Cgil nazionale, incarico riconfermato nel 2019 al XVIII Congresso nazionale a Bari.Incarichi di segreteria: Politiche del Mezzogiorno e Fondi Strutturali; Politiche della legalità, della sicurezza e sistema degli appalti; Politiche infrastrutture (in rapporto con l’Area Politiche industriali, delle Reti, Consulta Politiche industriali); Politiche dell’immigrazione e seconda generazione; Politiche giovanili ed organizzazioni studentesche.